Classe 2004, Di Meglio è reduce da una straordinaria annata d'esordio con la maglia del Forio, culminata con la storica vittoria del campionato di Eccellenza. Arrivato all’ombra del Torrione nella scorsa estate, il giovane calciatore ha da subito impressionato per le sua notevoli doti tecniche e per una spiccata duttilità tattica: Di Meglio ha dimostrato sul campo di poter ricoprire con grande efficacia molteplici ruoli dal centrocampo in su, agendo indifferentemente da trequartista, seconda punta o esterno, offrendo allo staff tecnico soluzioni di assoluto valore.
Simone, ischitano doc, vanta già un bagaglio di esperienze importante nonostante la giovane età. Cresciuto nell' Ischia Soccer, ha militato nei settori giovanili di Grosseto (Under 17) e Vis Pesaro (Primavera), prima di affacciarsi tra i grandi con l'Ischia Isolaverde e collezionare presenze importanti in Serie D con le maglie di Vibonese (Girone I) e nuovamente Grosseto (Girone E). Figlio d’arte, il papà Gianni è stato protagonista di
una gloriosa carriera, vivendo anche l’importante palcoscenico della Serie B e che l’ha condotto ad indossare anche la maglia biancoverde del Forio.